PERCOBAAN 6

ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

I.              Tujuan

§  Mengetahui senyawa yang termasuk asam karboksilat dan ester

§  Mengetahui reaksi pada identifikasi asam karboksilat dan ester

II.           Dasar Teori

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO₂R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi reversibel.

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat tergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester.

Dalam suatu reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O dari asam karboksilat dan bukan ikatan O-H dari alkohol. Bukti untuk mekanisme ini ialah reaksi suatu alkohol bertanda seperti CH₃¹⁸OH dengan suatu asam karboksilat. Dalam kasus ini, ¹⁸O tetap bersama gugus metil.

Ester adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi ─COO─ yang terikat pada dua gugus alkyl, R dan R’. Ester yang dianggap berasal dari senyawa alkana yang disebut alkil alkanoat. Rumus umum dari alkil alkanoat dinyatakan sebagai : CnH₂nO.

Ester dibuat dari asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi dengan bantuan katalis H₂SO₄ pekat. Reaksi esterifikasi sebenarnya merupakan reaksi kesetimbangan.

Reaksi  esterifikasi bersifat reversible. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu, kesetimbanghan harus di geser kearah sisi ester. Suatu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan . teknik lain adalah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air secara azeotrop).

Esterifikasi adalah suatu reaksi ionik, yang mana gabungan dari reaksi adisi dan reaksi penataan ulang eliminasi (Davidek,1990).

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat tergantung terutama pada rintangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memeainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester.

 

III.        Alat dan Bahan

Tabung Reaksi

Stiller

Penanggas air

Gelas Beaker

Pipet Tetes

Termometer

Pengaduk

Asam Salisilat

Aquadest

NaOH

HCl 3M

Etanol

Asam asetat

H₂SO₄

Butanol

IV.        Prosedur Kerja

§   Asam Karboksilat

§   Esterifikasi

V.           Hasil Percobaan

§  Asam Karboksilat

Reaksi	Hasil Reaksi
0,5 gr Asam Salisilat + 5 ml Air Dingin	Tidak Larut
0,5 gr Asam Salisilat + 5 ml Air Panas	Tidak Larut
0,5 gr Asam Salisilat + 5 ml Air Panas didinginkan pada beaker yang berisi air dingin pada temperatur ruang	Terbentuk Kristal
0,5 gr Asam Salisilat + 5 ml Air + 50 tetes NaOH 3M + 50 tetes HCl 3M	Terbentuk Kembali Asam Salisilat dan warna menjadi agak pink

§  Esterifikasi

Reaksi	Hasil Reaksi
3 mL etanol + 1 mL asam asetat + 15 tetes H2SO4 (Dipanaskan)	Terbentuk Bau Cuka
3 mL butanol + 1 mL asam asetat + 15 tetes H2SO4 (Dipanaskan)	Terbentuk 2 lapisan dan bau seperti butanol tetapi lebih menyengat

VI.        Reaksi

§  Reaksi Asam Karboksilat

C₆H₇O₃ + NaOH C₇H₅NaO₃ + H₂O

NaOH sisa + HCl  NaCl + H₂O + HCl sisa

§  Reaksi Esterifikasi

1.    Asetil asetat

CH₃CH₂OH + CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

2.    Butil asetat

C₄H₉OH + CH₃COOH CH₃COOC₄H₉ + H₂O

VII.     Pembahasan

Pada percobaan kali ini adalah mengenai pengujian sifat senyawa asam karboksilat dan pembuatan reaksi esterifikasi. Pada pengujian senyawa asam karbosilat yaitu menggunakan asam salisilat, mula-mula praktikan mencampurkan senyawa asam salisilat berupa padatan dalam bentuk serbuk dengan sejumlah aquadest. Dari hasil pengamatan ini, asam salisilat tidak melarut dan tetap heterogen seiring ditambahkannya aquadest, meskipun telah dilakukannya pemanasan. Asam salisilat merupakan asam karboksilat suku tinggi(C > 5) yang tidak dapat larut dalam air. Asam yang memiliki struktur yang semakin kompleks maka akan semakin sulit untuk larut dalam air. Berbeda dengan penambahan larutan basa, NaOH, campuran yang sebelumnya heterogen dan memiliki larutan yang tidak stabil karena adanya dua lapisan, setelah ditambahkan 50 tetes NaOH, campuran yang semula heterogen berubah menjadi larutan bening yang homogen. Asam karboksilat yang bereaksi dengan basa kuat akan membentuk garam yang dapat larut(proses saponifikasi). Reaksi yang menyertainya adalah reaksi penetralan karena menghasilkan garam dan air. Garam natrium asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC₁₇H₃₅COO). Pembentukan garam juga dibuktikan pula dengan penambahan larutan Asam HCL, dimana larutan yang homogen kembali menjadi larutan yang heterogen dan memiliki endapan bewarna putih yakni endapan dari asam karboksilat. HCl berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi. Disamping itu penambahan HCl juga untuk memberikan suasana asam, karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat.

Pada percobaan kedua ini tentang pembuatan ester yang berasal dari asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol. Dalam percobaan ini, asam asetat direaksikan dengan alkohol menghasilkan larutan bening homogen. Kemudian ditambahkan H₂SO₄ ke dalam larutan tersebut. Penambahan asam sulfat ini berfungsi sebagai katalis asam dan juga berfungsi sebagai sumber proton untuk terjadinya protonasi terhadap atom oksigen pada gugus karbonil.

Dalam mereaksikannya proses pembutan ester dalam reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversible). Ester suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Persamaan reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R danR’bisa sama atau beda) adalah sebagai berikut:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H₂O

Pada tahap ini praktikan menggunakan dua larutan alcohol berbeda, yakni etanol dan butanol. Pada Etanol reaksi yang terjadi adalah

H₂SO₄

C₂H₅OH + CH₃COOH          Katalis ---->        CH₃COOCH₃CH₂ + H₂O

Reaksi ini menggunkan metode reaksi Fischer karena menggunakan katalis asam sulfat pekat, reaksi esterifikasi ini pun merupakan reaksi yang tergolong eksoterm, karena menghasilkan panas yang bersumber dari asam pekat H2SO4 . Pada percobaan ini dipakai suhu optimum dalam pembuatan ester , yaitu pada suhu 70^oC guna untuk menggeser kesetimbangan ke kanan (ke arah ester).

Reaksi yang terjadi pada etanol ataupun butanol dengan asam asetat adalah menghasilkan bau menyengat  seperti bau balon.  Bedanya pada bau Etanol, sedikit masih tercium bau asetat (menyengat) yang dihasilkan dari asam asetat, hal ini dapat terjadi karena , reaksinya yang berlangsung lambat dan dapat balik (reversible), maka kemungkinan ester yang terbentuk pun tidak banyak. Sehingga bau khas ester sering kali tertutupi oleh bau asam asetat. Sedangkan pada butanol, bau ester lebih terasa. Pada Butanol reaksi yang terjadi adalah

H₂SO₄

C₄H₉OH + CH₃COOH          Katalis ---->        CH₃COOC₄H₉ + H₂O

Dan perbedaan yang tampak dari kedua larutan alcohol ini adalah jika pada etanol, tidak ada larutan yang terpisah pada campurannya,namun pada butanol terdapat 2 lapisan yang terpisah, lapisan atas lebih kental dan lapisan bawah seperti air .Berdasarkan literature yang ada lapisn atas merupakan ester karena beberapa ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Sedangkan pada larutan yang seperti air merupakan campuran Asam dan alkohol yang larut akibat pemberian larutan yang berlebih.

VIII.  Kesimpulan

§   Asam salisilat merupakan asam karboksilat yang tidak larut dalam air

§   Ester dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis

§   Ester memiliki aroma yang khas

IX.        Daftar Pustaka

Fessenden dan Fessenden.1994.Kimia Organik Jilid I Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.

Fessenden dan Fessenden.1994.Kimia Organik Jilid II Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.

Nurbayti, Siti .2006. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jakarta : Fakultas Sains dan    Teknologi UIN Syarif Hidayatullah

 

LAMPIRAN

1.      Tuliskan persamaan reaksi dari percobaan diatas!

a.    Reaksi asam karboksilat :

C₆H₇O₃  + NaOH →  C₇H₅NaO₃ + H₂O

NaOH sisa + HCl   → NaCl + H₂O + HCl sisa

b.    Reaksi esterifikasi :

§  Membuat asetil asetat

CH₃CH₂OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOCH₂CH₃    +     H₂O

§  Membuat butil asetat

C₄H₉OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOC₄H₉    +     H₂O

2.      Mengapa HCl pekat dan NaOH pekat tidak dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi esterifikasi!

Karena HCl dan NaOH tidak dapat mendonorkan 2 proton pada saat mekanisme esterifikasi yaitu proses protonasi.