KimiaOrganik: PERCOBAAN 3:IDENTIFIKASI ALDEHIDA DAN KETON

IDENTIFIKASI ALDEHIDA DAN KETON

I. Tujuan Percobaan :

- Mempelajari sifat – sifat kimia aldehid dan keton

- Mempelajari tes untuk membedakan aldehid dan keton

II. Dasar Teori :

Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987).

Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari gugus penting di dalam kimia organic,yaitu gugus karbonil C=O. Semua senyawa yang mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil.Gugus karbonil adalah senyawa yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan keton.Oleh karena itu banyak sekali sifat fisik dari yang lain senyawa-senyawa ini adalh mirip satu sama lainnya.

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).

Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO₃), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na₂Cr₂O₇) dan kalium permanganat (KMnO₄) (Respati, 1986).

Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).

Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).

A. Iodoform

Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform. Iodoform merupakan salah satu haloform yang berbentuk kristal berwarna kuning, dan sedikit larut dalam air. Secara umum haloform dibuat dari suatu senyawa metil keton/ metil aldehida atau dari senyawa yang bila teroksidasi menghasilkan senyawa tersebut. Mekanisme reaksi :

Reaksi :

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan kembali dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas(atau campuran pelarut) kemudian mendinginkan larutan secara perlahan sampai terbentuk kristal yang murni.

Tujuan Rekristalisasi :

1. Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis maupunfisis

2. Mendapatkan kristal yang bagus.

Proses rekristalisasi terdiri dari :

1. Melarutkan zat yang belum murni ke dalam pelarut yang cocok pada atau dekat titik didihnya.

2. Menyaring larutan panas dari partikel-partikel / kotoran-kotoran / bahanyang tidak larut.

3. Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sehingga terbentuk kristal.

4. Pemisahan kristal dari larutan induk.

5. Pengeringan

B. Tes Benedict

Tes Benedict memberikan hasil positif bila terbentuk endapan merah bata. Tes benedict memberikan hasil positif bila terbentuk endapan merah bata. Aldehida alifatik dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi benedict( kompleks ion Cu(II) sitrat dalam larutan basa). Ion Cu(II) direduksi menjadi Cu2O(endapan berwarna merah bata). Aldehida aromatik dan keton tidak bereaksi dengan pereaksi benedict.

R-CHO + 2Cu²⁺ + 5 OH è R-COO^- + Cu2O + 3 H2O

Biru merah bata

III. Alat dan Bahan

Alat :

- Tabung Reaksi

- Pipet Tetes

- Batang Pengaduk

- Pemanas Listrik

- Kaca Arloji

- Gelas Piala

- Gelas Ukur

- Termometer

Bahan :

- KI

- NaOCl 5%

- Aseton

- Alkohol

- Formaldehida

- Aseton

- Benzaldehida

- Pereaksi Benedict

IV. Cara Kerja :

A. Iodoform

- Dilarutkan 6 gram KI ke dalam 100 ml air dengan menggunakan gelas beaker

- Ditambahkan sedikit demi sedikit larutan NaOCl 5% dan Diaduk hingga terbentuk endapan iodoform

- Diamkan larutan tersebut selama 10 menit . Kemudian disaring. Kristal yang diperoleh dicuci sebanyak 2 hingga 3 kali

- Rekristalisasi dilakukan dengan cara sebagai berikut :

Kristal ditempatkan dalam gelas beaker dan ditambahkan sedikit demi sedikit alkohol sambil dipanaskan sampai iodoform larut. Larutan yang masih panas disaring ke dalam gelas beaker dan didinginkan. Kristal yang terbentuk disaring dan dikeringkan. Kristal yang dihasilkan kemudian ditimbang.

B. Tes Benedict

- Dimasukkan masing – masing 10 tetes formaldehid, benzaldehida, dan aseton ke dalam 3 tabung reaksi yang bersih dan kering

- Ditambahkan 20 ml (20 tetes) pereaksi benedict ke dalam setiap tabung reaksi

- Masing – masing tabung reaksi dikocok dan kemudian tabung reaksi tersebut dipanaskan pada suhu di atas 90⁰C dalam beaker air selama 10 menit.

- Didinginkan tabung reaksi dan diamati yang terjadi

V. Hasil Pengamatan

Berat Kertas Saring Kosong = 1050 mg

Berat Kertas Saring + Kristal = 1450 mg

Berat Kristal = (Berat kestas saring+kristal) – Berat kertas saring kosong

= (1450 mg– 1050mg) = 400 mg

Larutan	Reaksi sebelum dipanaskan	Reaksi setelah dipanaskan
Aseton + Benedict	Larutan berwarna biru	Larutan berwarna biru
Formaldehida + Benedict	Larutan berwarna hijau tosca	Larutan berwarna biru

VI. Reaksi dan Perhitungan

R-C-CH₃+ 3I₂+ 4NaOH → R-C-ONa + 3NaI + 3H₂O + CHI₃

Metil keton Iodoform kuning

VII. Pembahasan

Pada praktikum kali ini , praktikan melakukan percobaan identifikasi aldehida dan keton dengan tujuan untuk mempelajari sifat – sifat kimia aldehida dan keton dan mempelajari tes dengan membedakan aldehida dan keton. Pada aldehida terdapat aldehida alifatik dan aldehida aromatik. Namun pada percobaan ini hanya digunakan larutan aseton dan formaldehida.

Pada percobaan pertama, praktikan menentukan berat kristal yang terbentuk dari tes iodoform. Langkah awal yang dilakukan untuk melakukan tes iodoform yaitu 6 gram KI dimasukkan ke dalam gelas beaker kemudian ditambahkan 100 ml aquades dan 2ml aseton. Lalu ditambahkan pelan – pelan larutan NaOCl 5% sambil diaduk hingga terbentuk endapan iodoform berwarna kuning. Kemudian endapan tersebut didiamkan selama 10 menit. Setelah 10 menit, larutan tersebut disaring. Dan kristal yang diperoleh dicuci dengan aquades hingga 2 sampai 3 kali. Pencucian dilakukan menggunakan aquades karena aquades adalah pelarut inert yaitu pelarut yang tidak menimbulkan reaksi apapun pada suatu sistem dan tidak merusak reaksi didalamnya. Setelah itu, dilakukan rekristalisasi atau pemurnian. Cara untuk melakukan rekristalisasi yaitu kristal di tempatkan di dalam beker dan ditambahkan sedikit demi sedikit alkohol hingga dipanaskan sampai endapan iodoform larut. Penambahan alkohol bertujuan untuk melarutkan sempurna kristal iodoform. Karena pada dasarnya alkohol adalah pelarut dalam iodoform. Lalu larutan yang masih panas tersebut disaring kedalam gelas beaker dan didinginkan. Kristal yang terbentuk disaring dan di kering. Berdasarkan percobaan yang dilakukan, didapatkan berat kristal yang dihasilkan sebesar 400mg.

Reaksi yang terjadi pada proses tes iodoform ini sebagai berikut :

R-C-CH₃+ 3I₂+ 4NaOH → R-C-ONa + 3NaI + 3H₂O + CHI₃

Metil keton Iodoform kuning

Pada percobaan kedua, praktikan mengamati reaksi yang terjadi saat tes benedict. Langkah awal yang dilakukan untuk melakukan percobaan ini yaitu 10 tetes aseton dan formaldehida masing – masing dimasukkan ke dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan 2ml pereaksi benedict ke dalam masing – masing tabung reaksi. Lalu tabung reaksi tersebut dikocok dan dipanaskan selama 10 menit. Setelah itu tabung reaksi didinginkan dan diamati apa yang terjadi. Ketika larutan aseton yang berwarna bening direaksikan dengan pereaksi benedict yang berwarna biru, maka larutan tersebut menghasilkan larutan yang berwarna biru. Dalam tes benedict, hasil yang positif ditandai dengan terbentuknya endapan berwarna merah bata. Sehingga dapat disimpulkan bahwa dalam reaksi tersebut menghasilkan hasil yang negatif karena tidak terbentuknya endapan warna merah ketika aseton direaksikan dengan pereaksi benedict.

Ketika larutan formaldehida yang berwarna merah darah direaksikan dengan pereaksi benedict yang berwarna biru, menghasilkan larutan yang berwarna hijau tosca. Namun setelah dipanaskan selama 10 menit pada suhu 90⁰C larutan tersebut berubah warna menjadi berwarna biru. Tidak terbentuknya endapan berwarna merah bata dalam reaksi ini sehingga dapat disimpulkan bahwa larutan ini menghasilkan hasil yang negatif. Namun ketika formaldehid dan pereaksi benedict direaksikan seharusnya menghasilkan hasil yang positif dan menghasilkan endapan merah bata. Kesalahan dalam percobaan ini disebabkan human error saat melakukan percobaan. Reaksi aldehid alifatik dengan benedict :