IDENTIFIKASI
ALDEHIDA DAN KETON
I.
Tujuan Percobaan :
-
Mempelajari sifat –
sifat kimia aldehid dan keton
-
Mempelajari tes untuk
membedakan aldehid dan keton
II.
Dasar Teori :
Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu
senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua
buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari
aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“.
Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida
(Petrucci, 1987).
Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai
jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan
aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam,
dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan
aldehida aromatik (Fessenden, 1997).
Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari
gugus penting di dalam kimia organic,yaitu gugus karbonil C=O. Semua senyawa
yang mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil.Gugus karbonil adalah
senyawa yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan keton.Oleh karena itu
banyak sekali sifat fisik dari yang lain senyawa-senyawa ini adalh mirip satu
sama lainnya.
Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah
oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena
akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin
komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah
alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat
(Petrucci, 1987).
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai
sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau
sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon
karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil
(Wilbraham, 1992).
Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari
alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas
antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat,
natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium
permanganat (KMnO4) (Respati, 1986).
Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi
oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan
keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap
oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah.
Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi
alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid
dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat
terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton
adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif
kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada
bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).
A. Iodoform
Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform
dan bromoform. Iodoform merupakan salah satu haloform
yang berbentuk kristal berwarna kuning, dan sedikit larut dalam air. Secara
umum haloform dibuat dari suatu senyawa metil keton/ metil aldehida atau dari
senyawa yang bila teroksidasi menghasilkan senyawa tersebut. Mekanisme reaksi :
Reaksi
:
Rekristalisasi adalah pemurnian zat
padat secara mengkristalkan kembali dari cairan pelarut atau campuran pelarut,
melarutkan kristal dalam pelarut panas(atau campuran pelarut) kemudian
mendinginkan larutan secara perlahan sampai terbentuk
kristal yang murni.
Tujuan
Rekristalisasi :
1. Menghilangkan kotoran yang
dihasilkan selama reaksi baik mekanis maupunfisis
2. Mendapatkan kristal yang bagus.
Proses
rekristalisasi terdiri dari :
1. Melarutkan
zat yang belum murni ke dalam pelarut yang cocok pada atau dekat titik
didihnya.
2. Menyaring
larutan panas dari partikel-partikel / kotoran-kotoran / bahanyang tidak larut.
3. Pendiaman larutan panas menjadi
dingin, sehingga terbentuk kristal.
4. Pemisahan kristal dari larutan
induk.
5. Pengeringan
B. Tes Benedict
Tes
Benedict memberikan hasil positif bila terbentuk endapan merah bata. Tes benedict memberikan
hasil positif bila terbentuk endapan merah bata. Aldehida alifatik dioksidasi
menjadi asam karboksilat dengan pereaksi benedict( kompleks ion Cu(II) sitrat
dalam larutan basa). Ion Cu(II) direduksi menjadi Cu2O(endapan berwarna merah
bata). Aldehida aromatik dan keton tidak bereaksi dengan pereaksi benedict.
R-CHO
+ 2Cu2+ + 5 OH รจ
R-COO- + Cu2O
+ 3 H2O
Biru
merah bata
III.
Alat dan Bahan
Alat :
-
Tabung Reaksi
-
Pipet Tetes
-
Batang Pengaduk
-
Pemanas Listrik
-
Kaca Arloji
-
Gelas Piala
-
Gelas Ukur
-
Termometer
Bahan :
-
KI
-
NaOCl 5%
-
Aseton
-
Alkohol
-
Formaldehida
-
Aseton
-
Benzaldehida
-
Pereaksi Benedict
IV.
Cara Kerja :
A. Iodoform
-
Dilarutkan 6 gram KI ke
dalam 100 ml air dengan menggunakan gelas beaker
-
Ditambahkan sedikit
demi sedikit larutan NaOCl 5% dan Diaduk hingga terbentuk endapan iodoform
-
Diamkan larutan
tersebut selama 10 menit . Kemudian disaring. Kristal yang diperoleh dicuci
sebanyak 2 hingga 3 kali
-
Rekristalisasi
dilakukan dengan cara sebagai berikut :
Kristal ditempatkan
dalam gelas beaker dan ditambahkan sedikit demi sedikit alkohol sambil
dipanaskan sampai iodoform larut. Larutan yang masih panas disaring ke dalam
gelas beaker dan didinginkan. Kristal yang terbentuk disaring dan dikeringkan.
Kristal yang dihasilkan kemudian ditimbang.
B. Tes
Benedict
-
Dimasukkan masing –
masing 10 tetes formaldehid, benzaldehida, dan aseton ke dalam 3 tabung reaksi
yang bersih dan kering
-
Ditambahkan 20 ml (20
tetes) pereaksi benedict ke dalam setiap tabung reaksi
-
Masing – masing tabung
reaksi dikocok dan kemudian tabung reaksi tersebut dipanaskan pada suhu di atas
900C dalam beaker air selama 10 menit.
-
Didinginkan tabung
reaksi dan diamati yang terjadi
V.
Hasil Pengamatan
Berat Kertas Saring
Kosong = 1050 mg
Berat Kertas Saring +
Kristal = 1450 mg
Berat Kristal = (Berat
kestas saring+kristal) – Berat kertas saring kosong
= (1450 mg– 1050mg) = 400 mg
Larutan
|
Reaksi
sebelum dipanaskan
|
Reaksi
setelah dipanaskan
|
Aseton
+ Benedict
|
Larutan berwarna biru
|
Larutan
berwarna biru
|
Formaldehida
+ Benedict
|
Larutan
berwarna hijau tosca
|
Larutan
berwarna biru
|
VI.
Reaksi dan Perhitungan
R-C-CH3+ 3I2+
4NaOH → R-C-ONa + 3NaI + 3H2O + CHI3
Metil keton
Iodoform kuning
VII.
Pembahasan
Pada
praktikum kali ini , praktikan melakukan percobaan identifikasi aldehida dan
keton dengan tujuan untuk mempelajari sifat – sifat kimia aldehida dan keton
dan mempelajari tes dengan membedakan aldehida dan keton. Pada aldehida
terdapat aldehida alifatik dan aldehida aromatik. Namun pada percobaan ini
hanya digunakan larutan aseton dan formaldehida.
Pada
percobaan pertama, praktikan menentukan berat kristal yang terbentuk dari tes
iodoform. Langkah awal yang dilakukan untuk melakukan tes iodoform yaitu 6 gram
KI dimasukkan ke dalam gelas beaker kemudian ditambahkan 100 ml aquades dan 2ml
aseton. Lalu ditambahkan pelan – pelan larutan NaOCl 5% sambil diaduk hingga
terbentuk endapan iodoform berwarna kuning. Kemudian endapan tersebut didiamkan
selama 10 menit. Setelah 10 menit, larutan tersebut disaring. Dan kristal yang
diperoleh dicuci dengan aquades hingga 2 sampai 3 kali. Pencucian dilakukan
menggunakan aquades karena aquades adalah pelarut inert yaitu pelarut yang
tidak menimbulkan reaksi apapun pada suatu sistem dan tidak merusak reaksi
didalamnya. Setelah itu, dilakukan rekristalisasi atau pemurnian. Cara untuk
melakukan rekristalisasi yaitu kristal di tempatkan di dalam beker dan
ditambahkan sedikit demi sedikit alkohol hingga dipanaskan sampai endapan
iodoform larut. Penambahan alkohol bertujuan untuk melarutkan sempurna kristal
iodoform. Karena pada dasarnya alkohol adalah pelarut dalam iodoform. Lalu
larutan yang masih panas tersebut disaring kedalam gelas beaker dan
didinginkan. Kristal yang terbentuk disaring dan di kering. Berdasarkan
percobaan yang dilakukan, didapatkan berat kristal yang dihasilkan sebesar
400mg.
Reaksi yang terjadi pada proses tes
iodoform ini sebagai berikut :
R-C-CH3+ 3I2+
4NaOH → R-C-ONa + 3NaI + 3H2O + CHI3
Metil keton
Iodoform kuning
Pada
percobaan kedua, praktikan mengamati reaksi yang terjadi saat tes benedict.
Langkah awal yang dilakukan untuk melakukan percobaan ini yaitu 10 tetes aseton
dan formaldehida masing – masing dimasukkan ke dalam tabung reaksi kemudian
ditambahkan 2ml pereaksi benedict ke dalam masing – masing tabung reaksi. Lalu
tabung reaksi tersebut dikocok dan dipanaskan selama 10 menit. Setelah itu
tabung reaksi didinginkan dan diamati apa yang terjadi. Ketika larutan aseton
yang berwarna bening direaksikan dengan pereaksi benedict yang berwarna biru,
maka larutan tersebut menghasilkan larutan yang berwarna biru. Dalam tes
benedict, hasil yang positif ditandai dengan terbentuknya endapan berwarna
merah bata. Sehingga dapat disimpulkan bahwa dalam reaksi tersebut menghasilkan
hasil yang negatif karena tidak terbentuknya endapan warna merah ketika aseton
direaksikan dengan pereaksi benedict.
Ketika
larutan formaldehida yang berwarna merah darah direaksikan dengan pereaksi
benedict yang berwarna biru, menghasilkan larutan yang berwarna hijau tosca.
Namun setelah dipanaskan selama 10 menit pada suhu 900C larutan
tersebut berubah warna menjadi berwarna biru. Tidak terbentuknya endapan
berwarna merah bata dalam reaksi ini sehingga dapat disimpulkan bahwa larutan
ini menghasilkan hasil yang negatif. Namun ketika formaldehid dan pereaksi
benedict direaksikan seharusnya menghasilkan hasil yang positif dan
menghasilkan endapan merah bata. Kesalahan dalam percobaan ini disebabkan human
error saat melakukan percobaan. Reaksi aldehid alifatik dengan benedict :
VIII. Kesimpulan
-
Tes benedict positif
hanya untuk senyawa aldehid alifatik yaitu formaldehid
-
Tes benedict negatif
untuk senyawa keton yaitu aseton
IX.
Daftar Pustaka
Hart, Harold,dkk. 2003.
Kimia Organik. Jakarta : Erlangga
Riyadhi, Adi,dkk.2010.Petunjuk
Praktikum Kimia Organik I. Jakarta : UIN Syarif Hidayatullah Jakarta